دی اتیل مالونات (Diethyl Malonate) با فرمول مولکولی CH₂(COOCH₂CH₃)₂، یک ترکیب ارگانیک مهم در شیمی آلی است. این ماده به عنوان یک استر مالونیک شناخته میشود و به دلیل داشتن اتمهای هیدروژن فعال در موقعیت آلفا نسبت به دو گروه کربونیل، به راحتی در واکنشهای جانشینی شرکت میکند. این ویژگی آن را به یک بلوک ساختمانی (Building Block) بسیار پرکاربرد در سنتز ترکیبات آلی پیچیده، به ویژه اسیدهای کربوکسیلیک، کتونها و سایر ترکیبات دارای پیوندهای کربن-کربن تبدیل کرده است.
⚗️ دی اتیل مالونات چیست و چه ویژگیهایی دارد؟
دی اتیل مالونات، دی استر اتانول با اسید مالونیک است. این ماده به صورت مایعی بیرنگ، با بوی میوهای ملایم وجود دارد.
ویژگیهای کلیدی آن عبارتند از:
اسیدیته هیدروژنهای آلفا: هیدروژنهای متصل به کربن بین دو گروه کربونیل (کربن آلفا) به دلیل اثرات الکترونکشندگی گروههای استر، دارای خاصیت اسیدی نسبتاً بالایی هستند. این امر باعث میشود که به راحتی توسط بازهای قوی، یونیزه شده و یک کربانیون پایدار تشکیل دهند.
واکنشپذیری: کربانیون دی اتیل مالونات یک نوکلئوفیل قوی است و میتواند در واکنشهایی مانند آلکیلاسیون (واکنش با هالیدهای آلکیل)، استیلدار شدن و واکنشهای تراکم (مانند کندانساسیون کلایزن) شرکت کند.
هیدرولیز: گروههای استر آن میتوانند در شرایط اسیدی یا بازی قوی هیدرولیز شده و به اسید مالونیک یا نمکهای آن تبدیل شوند.
دکاربوکسیلاسیون: مشتقات اتیل مالونات که دارای یک گروه آلکیل یا دیگر جانشینها در موقعیت آلفا هستند، پس از هیدرولیز و تشکیل دیاسید، به راحتی دکاربوکسیله شده و اسیدهای مونوکربوکسیلیک مربوطه را تشکیل میدهند. این واکنش به عنوان “سنتز استر مالونیک” شناخته میشود.
حلالیت: در آب حلالیت کمی دارد، اما در الکلها و اترها به خوبی حل میشود.
📊 جدول مشخصات فنی دی اتیل مالونات
فیلد
مقدار / توضیح
نام شیمیایی
Diethyl Malonate (DEM)
نام رایج
اتیل مالونات
فرمول مولکولی
CH₂(COOCH₂CH₃)₂
جرم مولکولی
160.17 g/mol
چگالی
1.05 g/cm³ در 20°C
نقطه جوش
199°C
نقطه ذوب
-50°C
نقطه اشتعال
73°C
حالت فیزیکی
مایع بیرنگ
بو
ملایم، میوهای
حلالیت در آب
2.5 g/100 mL در 20°C
حلالیت
محلول در اتانول، اتر، بنزن
پایداری
پایدار در شرایط عادی
خطرات ایمنی
تحریککننده خفیف برای پوست و چشم، بخارات آن در غلظت بالا ممکن است مضر باشد.
🏭 کاربردهای صنعتی دی اتیل مالونات
1. سنتز استر مالونیک
تولید اسیدهای کربوکسیلیک: این مهمترین کاربرد DEM است. با آلکیله کردن DEM و سپس هیدرولیز و دکاربوکسیلاسیون، میتوان اسیدهای مونوکربوکسیلیک با زنجیرههای مختلف را سنتز کرد. این روش برای تولید اسیدهایی که از روشهای دیگر دشوار است، بسیار مفید است.
سنتز کتونها: با انجام واکنشهای مشابه و استفاده از شرایط خاص، میتوان کتونها را نیز سنتز کرد.
2. سنتز ترکیبات دارویی
تولید باربیتوراتها: DEM در سنتز برخی داروهای آرامبخش و خوابآور از دسته باربیتوراتها کاربرد دارد.
سایر ترکیبات دارویی: در سنتز واسطههای دارویی و مولکولهای پیچیده در صنعت داروسازی.
3. صنایع غذایی و عطرسازی
طعمدهنده و معطرکننده: به دلیل بوی میوهای ملایم، گاهی در ترکیبات طعمدهنده و عطری استفاده میشود.
تولید ویتامینها: در سنتز برخی ویتامینها مانند ویتامین B1 (تیامین).
4. سایر کاربردها
حلال: به عنوان حلال در برخی واکنشهای شیمیایی.
پلیمرها: در تولید برخی رزینها و پلیمرها.
💰 قیمت و عوامل مؤثر بر آن
قیمت دی اتیل مالونات تحت تأثیر عوامل زیر قرار دارد:
خلوص: گرید آزمایشگاهی یا صنعتی.
حجم سفارش: خرید عمده قیمت واحد کمتری دارد.
تولیدکننده: برندهای معتبر ممکن است قیمت بالاتری داشته باشند.
نوسانات بازار جهانی: قیمت مواد اولیه و تقاضای جهانی.
قیمت حدودی آن در بازار ایران برای گرید صنعتی معمولاً به صورت گالن (حدود 200 کیلوگرم) استعلام میشود. قیمت آن بسته به برند و شرایط بازار میتواند متغیر باشد، اما به طور تقریبی ممکن است در بازه 150,000 تا 400,000 تومان برای هر کیلوگرم قرار گیرد.
🛒 راهنمای خرید دی اتیل مالونات
تعیین گرید مورد نیاز: مشخص کنید که برای چه کاری (آزمایشگاهی، صنعتی، دارویی) و با چه درجه خلوصی نیاز به DEM دارید.
بررسی MSDS (Material Safety Data Sheet): از ایمنی کار با این ماده و شرایط نگهداری آن مطلع شوید.
انتخاب تأمینکننده معتبر: از شرکتهای شناخته شده و دارای مجوز خرید کنید.
بستهبندی و انبارداری: ماده باید در ظروف در بسته و در محیطی خنک و با تهویه مناسب نگهداری شود.
