دی‌اکسی‌بنزویین (Dibenzoin) یک ترکیب آلی از خانواده آلفا-دی‌کتون‌ها و مشتق بنزویین (Benzoin) است که در آن دو گروه هیدروکسی (-OH) در ساختار بنزویین اکسید شده‌اند یا از طریق واکنش‌های تراکمی ایجاد شده‌اند. این ماده به‌طور کلی با فرمول مولکولی تقریبی C₁₄H₁₂O₄ شناخته می‌شود و در شیمی آلی و پلیمرها کاربرد دارد.
گاهی از واژه‌ی دی‌اکسی‌بنزویین برای اشاره به بنزیل بنزویین نیز استفاده می‌شود — ترکیبی که در سنتز بنزوییـن‌ها و بنزوفنون‌ها نقش میانجی دارد.
⚗️ تعریف و ویژگی‌های شیمیایی
نوع ترکیب: آلی، آروماتیک، دارای دو گروه کربونیل (C=O).
فرمول عمومی: C₆H₅CH(OH)COC₆H₅ و مشتقات اکسیدشده‌ی آن (C₁₄H₁₂O₄ برای دی‌اکسی فرم).
ظاهر: جامد کریستالی سفید تا زرد کم‌رنگ.
بو: ملایم، شیرین–آروماتیک.
انحلال‌پذیری: قابل‌حل در اتانول، اتر و استون؛ نامحلول در آب سرد.
واکنش‌پذیری: حساس به نور و گرما؛ در برابر اکسیدکننده‌ها به بنزوفنون تبدیل می‌شود.
پایداری: در شرایط خشک پایدار، اما در معرض نور تجزیه می‌شود.
📊 جدول مشخصات فنی دی‌اکسی‌بنزویین
ویژگی
مقدار / توضیح
نام شیمیایی
Dibenzoin یا α,α′-Dihydroxybibenzyl Ketone
فرمول مولکولی
C₁₄H₁₂O₄
جرم مولکولی
244.25 g/mol
شکل فیزیکی
جامد کریستالی سفید تا کرم
نقطه ذوب
حدود 110–115°C
چگالی
تقریبی 1.27 g/cm³
انحلال‌پذیری
محلول در الکل‌ها و حلال‌های آلی
پایداری حرارتی
متوسط، تجزیه در دمای بالا
pH
خنثی در محلول‌های آلی
بسته‌بندی معمول
بطری شیشه‌ای یا ظروف مقاوم 500 گرم تا 25 کیلوگرم
🧪 سنتز شیمیایی و تولید
حاصل اکسایش کنترل‌شده بنزویین توسط عوامل مانند نیتروسلفوریک اسید یا پرمگنات پتاسیم در محیط قلیایی است.
واکنش تراکمی دو مولکول بنزویین می‌تواند به تشکیل مشتقات دی‌اکسی‌بنزویین منجر شود.
در آزمایشگاه، برای سنتز ترکیبات بنزوفنون و هیدروکسی‌کتون‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرد.
🏭 کاربردهای صنعتی و تحقیقاتی
1. صنایع پلیمر و رزین
فتوالینیشیِتِر (Photoinitiator): به عنوان آغازگر نوری در پخت رزین‌های اپوکسی، اکریلات و پلی‌استر با تابش UV.
تثبیت‌کننده نوری: جلوگیری از زردشدگی در پلیمرها تحت تابش نور.
2. صنایع دارویی و آرایشی
در تحقیقات به عنوان مولکول واسطه برای سنتز ترکیبات آروماتیک، مهارکننده‌های آنزیمی یا مواد ضدالتهاب ساختگی.
در برخی فرمول‌های ضد آفتاب قدیمی به عنوان جاذب UV.
3. شیمی آلی و سنتز تحقیقاتی
منبع تولید مشتقات بنزوفنون، بنزوییک‌اسید، و الکل‌های آروماتیک.
در واکنش‌های فتوشیمیایی و الکترون‌انتقالی برای بررسی مکانیسم‌های اکسایش–کاهش.
⚠️ ایمنی و نگهداری
پوست و چشم: ممکن است تحریک‌زا باشد؛ استفاده از دستکش توصیه می‌شود.
گرما و نور: از تماس با نور مستقیم و حرارت بالا جلوگیری شود.
دفع: مانند ترکیبات آلی غیرقطبی، با روش‌های استاندارد زباله‌های شیمیایی انجام گردد.
💰 قیمت و عوامل مؤثر
به دلیل کاربرد محدود و تخصصی، این ماده بیشتر در آزمایشگاه‌ها و تولیدات فتوشیمیایی استفاده می‌شود.
خلوص: 98% یا بالاتر برای مصارف تحقیقاتی.
قیمت تقریبی: در بازار جهانی حدود 20 تا 40 دلار/100 گرم
در ایران بسته به تأمین‌کننده و برند وارداتی، حدود 900,000 تا 1,800,000 تومان برای هر 100 گرم.
🛒 راهنمای خرید
انتخاب گرید آزمایشگاهی (Lab Grade) یا خلوص بالا (≥98%)
بررسی MSDS برای رعایت موارد ایمنی.
نگهداری در محیط تاریک و خشک در دمای زیر 25°C.
انتخاب تأمین‌کننده معتبر مواد شیمیایی تحقیقاتی یا دانشگاهی.
