تیوُفِن (Thiophene)

نام‌ها

• تیوُفِن – Thiophene

فرمول و داده‌های پایه

• فرمول شیمیایی: C₄H₄S
• جرم مولی: 84.14 g/mol

خواص فیزیکی و شیمیایی

ویژگی‌های فیزیکی

• حالت: مایع بی‌رنگ
• بو: شبیه به بنزن، مشخص
• نقطه ذوب: -38.5 °C
• نقطه جوش: 84 °C
• چگالی: 1.06 g/cm³ (در 20 °C)
• حلالیت: نامحلول در آب، محلول در اکثر حلال‌های آلی (اتانول، اتر، استون)

رفتار شیمیایی

• شبه آروماتیک: با وجود اتم گوگرد، خواص آروماتیک از خود نشان می‌دهد (به دلیل وجود جفت الکترون غیرپیوندی گوگرد در مدار p).
• واکنش‌پذیری: در واکنش‌های جانشینی الکتروفیلی آروماتیک (مانند بنزن) شرکت می‌کند، اما با واکنش‌پذیری بیشتری.
• واکنش‌های ویژه:
• هیدروژناسیون: در حضور کاتالیزورهایی مانند نیکل یا پلاتین، به تتراهیدروتیوفن (Thiolane) تبدیل می‌شود.
• اکسیداسیون: گوگرد می‌تواند تا حد سولفوکسید یا سولفون اکسید شود.
• تشکیل فلز-تیوفن: با بازهای قوی یا فلزات آلیاژی، واکنش می‌دهد.

کاربردها

صنایع داروسازی

• بلوک سازنده: در سنتز بسیاری از ترکیبات دارویی (مانند برخی آنتی‌هیستامین‌ها، ضدالتهاب‌ها و داروهای ضد روان‌پریشی) استفاده می‌شود.
• مثال: مشتقات تیو‌فن در ساخت داروهایی مانند رالاتیدین (Raloxifene) و تیکلوپیدین (Ticlopidine) کاربرد دارند.

صنایع شیمیایی

• تولید مواد شیمیایی خاص: به عنوان پیش‌ماده برای تولید رنگ‌ها، آفت‌کش‌ها و حلال‌ها.
• مواد پلیمری: در ساخت پلیمرهای رسانا (مانند پلی‌تیوفن)، که در الکترونیک ارگانیک کاربرد دارند.

تحقیقات علمی

• مدل‌سازی: به عنوان یک سیستم مدل برای مطالعات خواص آروماتیک و شیمی ترکیبات هتروسیکلیک گوگرددار.

گریدها و مشخصات فنی

گرید آزمایشگاهی (Laboratory Grade)

• خلوص: معمولاً 98% یا بالاتر
• مناسب برای تحقیقات و سنتزهای دقیق

گرید صنعتی (Industrial Grade)

• خلوص: پایین‌تر، بسته به کاربرد
• مناسب برای تولیدات حجیم

نکات ایمنی

خطرات

• مایع قابل اشتعال: نقطه اشتعال پایین (حدود 12-17 °C)
• بخارات مضر: استنشاق بخارات می‌تواند باعث سرگیجه، سردرد و مشکلات تنفسی شود.
• تحریک‌کننده: تماس با پوست و چشم می‌تواند باعث تحریک شود.

اقدامات ایمنی ضروری

• در محیط با تهویه مناسب و دور از شعله نگهداری شود.
• استفاده از دستکش و عینک ایمنی.
• در صورت استنشاق، فرد را به هوای تازه منتقل کنید.

نگهداری

• در ظرف دربسته، خنک و دور از مواد اکسیدکننده نگهداری شود.

قیمت و تأمین

• به طور کلی به عنوان یک ماده شیمیایی استاندارد در دسترس است.
• قیمت بسته به خلوص و حجم متفاوت است.