تیوبنزن آمید (Thiobenzamide) - ترکیب گوگردی با کاربردهای شیمیایی
تیوبنزن آمید (Thiobenzamide)، یک ترکیب آلی حاوی گوگرد با فرمول شیمیایی C6H5CSNH2C_6H_5CSNH_2C6H5CSNH2 است. این ماده که به عنوان یک تیواُورید (thioamide) طبقهبندی میشود، شباهت ساختاری زیادی به بنزآمید دارد، با این تفاوت که اتم اکسیژن موجود در گروه عاملی آمیدی، با اتم گوگرد جایگزین شده است. تیوبنزن آمید به دلیل خواص شیمیایی منحصر به فرد خود، به عنوان یک معرف در سنتزهای آلی و همچنین در تحقیقات مربوط به شیمی دارویی کاربرد دارد.
تیوبنزن آمید چیست؟ ساختار و خواص فیزیکی/شیمیایی
تیوبنزن آمید در دمای اتاق به صورت جامد بلوری سفید تا زرد کمرنگ وجود دارد. این ترکیب دارای بوی نسبتاً قوی و مشخصی است. نقطه ذوب آن در حدود 115-117 درجه سانتیگراد قرار دارد. به دلیل وجود اتم گوگرد، خواص الکترونیکی و واکنشپذیری آن نسبت به بنزآمید (اکسیژن آمید) تفاوتهای قابل توجهی دارد. این تفاوتها آن را به یک پیشساز مهم در سنتز ترکیبات هتروسیکلیک حاوی گوگرد و نیتروژن تبدیل کرده است.
برخی خواص کلیدی:
- فرمول شیمیایی:C7H7NSC_7H_7NSC7H7NS
- جرم مولی: 137.21 g/mol
- نقطه ذوب: 115-117 °C
- حلالیت: در حلالهای آلی مانند اتانول، کلروفرم و دیمتیل سولفوکسید (DMSO) قابل حل است، اما در آب حلالیت کمی دارد.
- واکنشپذیری: به عنوان یک هستهدوست (نوکلئوفیل) ضعیف عمل میکند و میتواند در واکنشهای مختلفی شرکت کند.
کاربردهای تیوبنزن آمید در سنتزهای شیمیایی
1. پیشساز در سنتز ترکیبات هتروسیکلیک:
مهمترین کاربرد تیوبنزن آمید، استفاده از آن به عنوان بلوک ساختمانی (building block) برای سنتز ترکیبات حلقوی غیرهمگن (هتروسیکلیک) است. این ترکیبات اغلب دارای خواص بیولوژیکی و دارویی ارزشمندی هستند. به عنوان مثال:
- سنتز تیازولها (Thiazoles): تیوبنزن آمید در واکنش با ترکیبات آلفا-هالوژن کربونیل، حلقه تیازول را تشکیل میدهد. ترکیبات تیازولی در داروها و مواد شیمیایی کشاورزی کاربرد فراوانی دارند.
- سنتز پیریمیدینها (Pyrimidines) و مشتقات آنها: این ماده میتواند در سنتز حلقههای پیریمیدین که در ساختار DNA و RNA وجود دارند، مورد استفاده قرار گیرد.
2. معرف در واکنشهای شیمیایی:
- سنتز آمینها: در برخی روشهای سنتزی، تیوبنزن آمید به عنوان منبع گروه آمینی عمل میکند.
- واکنشهای جانشینی: میتواند در واکنشهای جانشینی هستهدوستی شرکت کند.
3. تحقیقات دارویی:
به دلیل ساختار حاوی گوگرد و شباهت به ترکیبات زیستفعال، تیوبنزن آمید و مشتقات آن در تحقیقات اولیه برای یافتن ترکیبات دارویی جدید، به ویژه در زمینههای ضد میکروبی، ضد التهابی و ضد سرطانی، مورد مطالعه قرار گرفتهاند.
مشخصات فنی و آنالیز (نمونه)
| پارامتر آنالیز | روش آنالیز | نتیجه (مقدار نرمال) |
|---|---|---|
| نام ماده | - | تیوبنزن آمید (Thiobenzamide) |
| فرمول شیمیایی | - | C6H5CSNH2C_6H_5CSNH_2C6H5CSNH2 |
| جرم مولی | - | 137.21 g/mol |
| خلوص (Assay) | HPLC / GC / تیتراسیون | ≥\ge≥ 98% |
| نقطه ذوب | DSC / capillary method | 115-117 °C |
| محتوای آب (Water Content) | Karl Fischer Titration | ≤\le≤ 0.5% |
| باقیمانده خاکستر (Ash) | Gravimetric analysis | ≤\le≤ 0.1% |
| رنگ (Appearance) | Visual | پودر بلوری سفید تا زرد کمرنگ |
| بو (Odor) | Visual | مشخص (بوی گوگردی ضعیف) |
نکات ایمنی و نگهداری
تیوبنزن آمید باید در جای خشک، خنک و دور از نور مستقیم خورشید نگهداری شود. این ماده در شرایط مساعد پایدار است، اما باید از تماس با مواد اکسیدکننده قوی و اسیدها یا بازهای قوی خودداری کرد. هنگام کار با این ماده، استفاده از تجهیزات حفاظت فردی مانند دستکش، عینک ایمنی و ماسک تنفسی توصیه میشود، زیرا گرد و غبار آن ممکن است باعث تحریک پوست، چشم و دستگاه تنفسی شود.
قیمت و مراکز فروش معتبر
قیمت تیوبنزن آمید بسته به درجه خلوص (گرچه معمولاً به صورت گرید آزمایشگاهی ارائه میشود)، مقدار خرید (از گرم تا کیلوگرم)، برند تولیدکننده (شرکتهای معتبر داخلی و خارجی)، و نوسانات بازار مواد شیمیایی متغیر است. این ماده معمولاً توسط شرکتهای تأمینکننده مواد شیمیایی آزمایشگاهی و صنعتی عرضه میشود.
راهنمای خرید و مراکز تأمین
برای خرید تیوبنزن آمید با خلوص بالا و اطمینان از کیفیت، توصیه میشود به مراکز معتبر فروش مواد شیمیایی آزمایشگاهی مراجعه کنید. این مراکز معمولاً مشخصات فنی دقیق، برگه اطلاعات ایمنی (SDS) و گواهی آنالیز (CoA) را برای محصول ارائه میدهند.
