جزئیات
شرح محصول
بیس (تریمتیلسیلیل) تری‌فلوئورواستامید که به اختصار با نام BSTFA (N,O-Bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide) در جامعه علمی و آزمایشگاهی شناخته می‌شود، یکی از قدرتمندترین و پرکاربردترین معرف‌های سیلیلاسیون در شیمی تجزیه است. این ترکیب آلی سیلیسیم‌دار به عنوان یک استاندارد طلایی برای آماده‌سازی نمونه‌ها در آنالیزهای کروماتوگرافی گازی (GC) و کروماتوگرافی گازی-طیف‌سنجی جرمی (GC-MS) به کار می‌رود.
بسیاری از ترکیبات آلی، دارویی و زیستی به دلیل داشتن هیدروژن‌های فعال در گروه‌های عاملی خود (نظیر هیدروکسیل −OH\mathrm{-OH}−OH، کربوکسیل −COOH\mathrm{-COOH}−COOH، آمین −NH2\mathrm{-NH_2}−NH2 و تیول −SH\mathrm{-SH}−SH) قطبیت بالایی دارند و نقطه جوش آن‌ها فراتر از حد مطلوب کروماتوگرافی گازی است. BSTFA با جایگزین کردن این هیدروژن‌های فعال با گروه‌های غیرقطبی «تریمتیلسیلیل» (−Si(CH3)3\mathrm{-Si(CH_3)_3}−Si(CH3)3)، قطبیت ترکیبات را به شدت کاهش داده، فراریت و پایداری حرارتی آن‌ها را افزایش می‌دهد و بدین ترتیب ثبت پیک‌های بسیار دقیق، تیز و تقارن‌یافته را در دستگاه GC-MS تضمین می‌سازد.
ترکیب BSTFA با فرمول شیمیایی C8H18F3NOSi2\mathrm{C_8H_{18}F_3NOSi_2}C8H18F3NOSi2 یک معرف سیلیل‌کننده قوی است که از دو گروه تریمتیلسیلیل متصل به اکسیژن و نیتروژن در ساختار تری‌فلوئورواستامید تشکیل شده است. وجود سه اتم فلوئور با الکترون‌خواهی بالا در بخش تری‌فلوئوروآسیل این مولکول باعث می‌شود که گروه ترک‌کننده (تری‌فلوئورواستامید) به شدت فعال شده و انتقال گروه تریمتیلسیلیل به آنالیت با سرعتی باورنکردنی رخ دهد.
در طی واکنش مشتق‌سازی (Derivatization)، BSTFA هیدروژن‌های اسیدی یا فعال موجود در مولکول هدف را هدف قرار داده و مشتق‌های سیلیل اتر، سیلیل استر یا سیلیل آمین پایدار و فرار تولید می‌کند. محصول جانبی این واکنش، N-(تریمتیلسیلیل)تری‌فلوئورواستامید و تری‌فلوئورواستامید آزاد است که به دلیل فراریت بسیار بالا، در فرایند کروماتوگرافی هیچ‌گونه تداخلی با پیک‌های اصلی آنالیت ایجاد نمی‌کنند.
استفاده از BSTFA در پروتکل‌های آنالیز شیمیایی نیازمند دقت بالا بوده و با چالش‌های فنی زیر همراه است:
BSTFA یک ترکیب شیمیایی حساس و فعال است و رعایت دستورالعمل‌های ایمنی زیر هنگام کار با آن الزامی است:
BSTFA یکی از اصلی‌ترین معرف‌ها برای مشتق‌سازی اسیدهای آمینه، قندها، اسیدهای چرب، نوکلئوزیدها، آمین‌های زیستی و استروئیدها در نمونه‌های بیولوژیک (مانند پلاسما و ادرار) پیش از آنالیز GC-MS است.
در آزمایشگاه‌های کنترل کیفیت دارویی و سم‌شناسی قانونی، برای شناسایی و اندازه‌گیری دقیق داروها، متابولیت‌های دارویی، سموم آلی و مواد مخدر در ماتریس‌های پیچیده از مشتق‌سازی با BSTFA استفاده می‌شود.
این معرف برای آنالیز پروفایل اسیدهای آلی، ترکیبات فنولی، آنتی‌اکسیدان‌ها، بقایای سموم کشاورزی و قارچ‌کش‌ها در محصولات غذایی، روغن‌های گیاهی و عصاره‌های گیاهی به کار می‌رود.
در سنجش آلاینده‌های آلی پایدار، آلاینده‌های روغنی، فتالات‌ها و ترکیبات آلی فرار در نمونه‌های آب، خاک و هوا، BSTFA به عنوان عامل بهینه‌ساز فراریت ترکیبات قطبی استفاده می‌شود.
قیمت معرف BSTFA در بازار مواد شیمیایی آزمایشگاهی تابع فاکتورهای زیر است:
تری‌متیل‌کلروسیلان (TMCS) به عنوان یک کاتالیزور اسیدی قوی عمل می‌کند. افزودن ۱ درصد TMCS به BSTFA قدرت سیلیل‌کنندگی آن را به شدت افزایش داده و مشتق‌سازی گروه‌های عاملی دارای ممانعت فضایی یا هیدروکسیل‌های ثانویه و ثالثیه سخت‌واکنش را تسهیل می‌کند.
اگرچه هر دو معرف‌های سیلیلاسیون هستند، اما BSTFA دارای گروه تری‌فلوئوروآسیل است. محصولات جانبی BSTFA فرارتر از BSA (بیس-تریمتیلسیلیل-استامید) هستند و در کروماتوگرام GC روی پیک‌های اولیه آنالیت هم‌پوشانی ایجاد نمی‌کنند، که این موضوع یک مزیت بزرگ برای BSTFA است.
بسته به نوع ماده، واکنش مشتق‌سازی معمولاً در دمای ۶۰ تا ۸۰ درجه سانتی‌گراد به مدت ۱۵ تا ۶۰ دقیقه در ویال‌های دربسته انجام می‌شود. البته بسیاری از ترکیبات قطبی ساده در دمای اتاق نیز طی ۱۰ دقیقه با BSTFA واکنش می‌دهند.
کدر شدن یا تشکیل رسوب سفیدرنگ نشان‌دهنده ورود رطوبت به داخل ظرف و تخریب (هیدرولیز) معرف است. چنین ماده‌ای بخش عمده‌ای از کارایی خود را از دست داده و نباید برای آنالیزهای دقیق GC-MS استفاده شود زیرا باعث ایجاد پیک‌های کاذب می‌گردد.
تنها باید از حلال‌های آلی غیرپروتونی و کاملاً خشک (Anhydrous) مانند استونیتریل، دی‌کلرومتان، پیریدین یا تتراهیدروفوران استفاده شود. حلال‌های پروتونی مثل آب، متانول و اتانول به سرعت BSTFA را تجزیه می‌کنند.
برای استعلام قیمت تری‌متیل سیلیل روی نام ماده کلیک کنید.
ارسال نظر
ارسال پیام
